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Come Eseguire una Reazione tra Alcol e Cloruro di Tionile

Molte reazioni della chimica organica hanno un meccanismo e delle caratteristiche differenti, ma con tutto ciò portano al medesimo prodotto finale. Una di queste reazioni è quella tra alcol e cloruro di tionile. Il prodotto finale è un alogenuro alchilico, ma lo si ottiene in maniera differente rispetto alla reazione con tricloruro di fosforo. Vediamo come fare.

Prima di avviarti a risolvere la reazione vera e propria ti consiglio di effettuare una ripetizione completa della famiglia degli alcol. Ripeti con cura la nomenclatura, le formule di struttura e la stereochimica. Terminato questo primo passaggio dovrai passare alla scelta del composto alcolico che vuoi far reagire.

Scegli un alcol che non ti dia molti problemi, un alcol dalla formula semplice e lineare, l’etanolo può fare benissimo al caso tuo. Fai reagire l’ossigeno dell’alcol con lo zolfo del cloruro di tionile, di conseguenza fai uscire un anione al cloruro. Otterrai un intermedio con l’ossigeno carico positivamente; utilizza una molecola di piridina per strappare un protone da questo ossigeno.

Una volta terminato questo passaggio utilizza l’anione di cloruro per attaccare il CH2 di quello che precedentemente era l’etanolo. Esegui una reazione di sostituzione nucleofila bimolecolare facendo uscire il cloro legato allo zolfo e formando dell’anidride solforica che è volatile. L’alogenuro finale che ottieni è un CH3CH2Cl.

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